في يناير عام 1995 ، أصدر مايكل ألبوم History : Past , Present And Future – Book 1 والذي حصل على ترشيح لجائزة Grammy كألبوم السنة . بالإضافة لأربع ترشيحات أخرى حصل منها على واحدة .
باع الألبوم 18 مليون نسخة ... أي 36 مليون اسطوانة . لأنه كان يتكون من اسطوانتين .. أحدهما مجموعة لأفضل أغانية و الأخرى فيها أغاني الألبوم الجديدة ... وهذا جعله أكثر ألبوم متعدد الاسطوانات لمغن منفرد مبيعا في التاريخ . ولدعم الألبوم خرج مايكل في جولة غنائية أخرى هي History World Tour والتي وصل حضورها لأكثر من 4,5 مليون نسمة .. وبهذا أصبحت هي أكثر جولة موسيقية حضورا ونجاحا في التاريخ .
وقدم مايكل إعلانا للألبوم عبارة عن فيديو يصوره و هو يسير بين آلاف الجنود في مشهد مهيب ويصور أيضا تمثالا ضخما له محمولا على قوارب و يطوف في أنحاء أوروبا . وقد تم صرف 30 مليون دولار على الإعلانات بواسطة شركة Sony . الاسطوانة الأولى سميت History Begins كان فيها 15 أغنية هي أفضل أغاني مايكل السابقة و الاسطوانة الثانية سميت History Continues كان فيها 15 أغنية جديدة .
أول Single صدر من الألبوم كان هو لأغنية Scream ، والتي غناها وأداها دويتو مع أخته Janet Jackson . و صل للمركز الخامس في شارت Bilboard Hot 100 و حصل على ترشيح Grammy لأفضل تعاون دويتو . فيديو كليب الأغنية هو من أنجح كليبات مايكل جاكسون حيث حصل وحده على ثلاث جوائز MTV Awards في عام 1995بالإضافة لجائزة Grammy عام 1996 . و هذا الفيديو كليب حتى الآن هو أغلى فيديو كليب تكلفة في التاريخ .. حيث تكلف 7 ملايين دولار وحده.
ثاني Single من الألبوم كان هو You Are Not Alone . ووصل للمركز الأول على شارت Billboard Hot 100 . ووصل أيضا للمركز الأول في دول عالمية كثيرة جدا . وقد رآه البعض أفضل نجاح لمايكل من الناحية الفنية .. و حصل لذلك على ترشيح أفضل أداء Pop .. ودخل موسوعة Guinness لأنه أول وآخر Single في التاريخ يدخل شارت Billboard بادئا من المركز الأول مباشرة .
ثالث Single كان Earth Song ، وكان الفيديو كليب الخاص بالأغنية مكلفا أيضا و حصل على ترشيح لجائزة Grammy في عام 1996 . وكانت هذه الأغنية هي الأولى دائما في بريطانيا وظلت الأولى لمدة ستة أسابيع كاملة هناك وباع الـ Single حوالي مليون نسخة في بريطانيا وحدها ، مما جعله أنجح Singleلمايكل جاكسون في بريطانيا متخطيا نجاح Billie Jean . في عام 1996 حصلت الأغنية على جائزة BRIT Awards ... وحصل مايكل على جائزة فنان جيل كامل .. Artist Of A Generation . وفي ذلك الاحتفال غنى مايكل الأغنية وحوله العديد من الأطفال في عرض لا ينسى .
وخلال جولة History World Tour ، ظهر العازف Slash مع مايكل على المسرح في بعض الحفلات عام 1996 في Seoul بكوريا الجنوبية . وفي استاد يدعى Chamsil Olympic Stadium . و بيعت حفلة كوريا على أشرطة فيديو . وظهر Slash كذلك في جائزة MTV Music Awards عام 1995 في أداء أغنية Black Or White . و في نفس الحفل عزف أيضا في افتتاحية أغنية Billie Jean.
في عام 1997 ، أصدر مايكل ألبوما جديدا هو Blood On The Dance Flor : History In The Mix . وفيه ريمكسات لأغان من ألبوم History و خمس أغان جديدة . و باع الألبوم 6 ملايين نسخة حول العالم و أصبح هو أكثر ألبوم ريمكسات مبيعا في التاريخ .
ووصل للمركز الأول في بريطانيا . ومن ضمن أغاني الألبوم الجديدة كانت أغنية Ghosts و Is It Scary . وصلتGhosts للمركز الأول في بريطانيا . و كلا الأغنيتين مبنيتين على فيلم صوره مايكل حينها يدعى Ghosts . وهو فيلم مدته 35 دقيقة كتبه مايكل بالتعاون مع Stephen King كاتب الرعب الشهير و أخرجه Stan Winston . وفيه العديد من التأثيرات و الحركات الراقصة التي ابتكرها مايكل . و الفيلم فهو يعتبر أطول فيديو كليب في التاريخ .