تزوج مايكل من Lisa Marie Presley ابنة Elvis Presley . وفي عام 1994 و بعد سنتين من الزواج تم طلاق مايكل من Lisa رغم بقاء الصداقة بينهما .
في 14 نوفمبر 1996 خلال زيارة مايكل لاستراليا في جولة History World Tour ، تزوج مايكل جاكسون من ممرضة الجلدية الخاصة به وهي Deborah Jeanne Rowe وهي أم أطفاله Michael Joseph Jackson الأصغر والذي غالبا ما يدعى Prince ، و Paris Katherine Jackson . وبعد فترة تم الطلاق وابن مايكل الثالث هو Prince II ويلقب بـ Blanket ولد في عام 2002 ولم يكشف مايكل بعد عن والدته الحقيقية .
في نوفمبر 2002 ، خلال سفر مايكل جاكسون إلى برلين في ألمانيا لاستلام جائزة على أعماله الخيرية ، كان هناك العديد من الحشد من المعجبين حول نافذة غرفة فندقه Hotel Adlon .
وقد صرخوا أنهم يريدون رؤية طفله الصغير Blanket وكاستجابة لطلبهم أخرج لهم مايكل ابنه من النافذة واضعا على وجه الطفل منشفة لتغطية هويته من الصحافة . و بعدها ظهرت ضده العديد من التعليقات المستاءة مما فعل عندما أخرج ابنه من النافذة حتى كاد يوقعه ووصفوه بأنه لا يهتم بأطفاله .. ورد مايكل على هذا الادعاء أنه يحب أطفاله مثله مثل أي إنسان في العالم و عندما أخرج طفله كان يمسكه جيدا .
و استغرب من تعليقات الإعلام ، فقال " كيف يقولون أنني سأرمي بطفلي من النافذة ، هذا أغبى تعليق و أحمق قصة سمعتها في حياتي كلها " ...... و الحقيقة هي أن كل من صدق تلك الشائعة أراه بكل بساطة ... غبي .